Au cours des années 1950, Jean Lapointe forme avec son ami Jérôme Lemay le duo de chanteurs humoristiques les Jérolas, qui connaît le succès jusqu'à sa dissolution en 1974. Il touche également au monde de la télévision et du cinéma, où il se fera particulièrement remarquer pour son interprétation de Maurice Duplessis. Ayant connu divers revers de fortune au fil de sa vie, Jean Lapointe fonde, en 1982, ce qu'il considère comme son legs à la société québécoise : la maison Jean Lapointe, qui vient en aide aux toxicomanes.