Tenant à la fois du documentaire et de la fiction, ce film nous fait découvrir l'oeuvre et la vie de Jack Kerouac, un écrivain américain d'origine canadienne-française qui fut l'un des plus importants de sa génération. À l'aide de films d'archives, de photos, d'entrevues et d'une habile reconstitution d'époque, Le Grand Jack décortique le mythe du héros et remonte jusqu'à l'enfance d'un auteur dont l'oeuvre et la vie ont largement contribué à la révolution culturelle, sexuelle et sociale des années 1960.