Il était deux fois une élection est un film sur la démocratie et l'exercice du pouvoir. Deux jeunes au début de la vingtaine, l'un artiste et idéaliste, l'autre militant et pragmatiste, mènent un périple parallèle à la campagne électorale ontarienne. Dans le sillage du chef néo-démocrate Bob Rae, chacun jauge ses idéaux politiques et évalue l'héritage des générations précédentes. Ils confrontent leurs points de vue et engagent la discussion sur des thèmes tels que la désillusion et le désenchantement politiques, les limites de la démocratie et le coup de barre à donner pour renouveler le discours afin de réhabiliter la politique. C'est aussi un film de rendez-vous : celui de Bob Rae avec l'histoire, celui de deux générations, celui de jeunes leaders très différents qui prennent la route ensemble le temps de faire un film.